Так, сейчас стало в обязательном порядке синтезировать комплексы с тем, что известно как высокая «оптическая чистота», которая есть измерением chiral чистоты: степень, до которой пример содержит один энантиомер в солидных суммах, чем второй. Но по причине того, что у энантиомеров имеется совсем маленькие структурные различия, и аналогичная стабильность, синтезируя один По другому есть сверхсложной задачей.
Один метод сделать это – то, что химики именуют «desymmetrization» комплекса non-chiral, что подобен целевой молекуле. Это включает изменение молекулы так, дабы оно утратило элементы симметрии, каковые предотвратили его, дабы быть chiral.Исследователи в Лаборатории Джерома Уосера Органического Синтеза и Катализа в EPFL сейчас создали новую desymmetrization стратегию к доступу chiral стандартные блоки, которые содержат фундаменты мочевины. Производные мочевины – ответственные компоненты биомолекул, такие как биотин (витамин B7) либо биологически активные натуральные продукты, такие как противораковый agelastatin A.
Исследователи сделали две решающих инновации. Во-первых, они проектировали non-chiral циклопропан (три-membered углеродное кольцо) предшественник. Эта молекула предлагает расширенную реактивность и совершенна для реакций при умеренных условиях.Во-вторых, исследователи спроектировали новый бронзовый катализатор, что может организовать энантиомер желаемого продукта с высокой селективностью.
Коппер-Сентер связывает и активирует предшественника циклопропана, заставляя его связи сломаться. Предшественник тогда подвергается нападению индолом, молекула, очень важная как структурный элемент биологически активных комплексов.
В следствии предшественник теряет его симметрию – и исходя из этого делается chiral – и может употребляться, дабы выборочно сделать желаемый энантиомер.Работа – ответственный прорыв, потому, что desymmetrization ни при каких обстоятельствах не привык к доступу chiral мочевины от циклопропанов прежде. «К новым стандартным блокам возможно сейчас легко получить доступ как чистые энантиомеры, и возможно проверить на биологическую активность либо применять, дабы синтезировать более сложные chiral молекулы», говорит Джером Уосер. «Помимо этого, новый катализатор, что мы проектировали, само собой разумеется, будет нужен для других применений в синтетической химии».